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diels-alder反应 diels-alder反应机理

来源： 最后更新：22-06-02 02:01:29

　　diels-alde是一种有机反应（具体而言是一种环加成反应）。共轭双烯与取代烯烃（一般称为亲双烯体）反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子，这个反应也可以继续进行。一些此类反应是可逆的，这样的环分解反应叫做逆狄尔斯-阿尔德反应或逆Diels-Alder反应（retro-Diels-Alder reaction）。Diels-Alder反应是一步完成的。

　　定义

　　狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应，又译作第尔斯-阿尔德等），又名双烯合成，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的形成碳碳键的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。该反应有丰富的立体化学特性，兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。

　　颠覆作用

　　在他们的论文中两个作者很深刻地看到了这个反应对有机合成观念的颠覆作用，他们预言了该反应日后在天然产物合成领域的重大意义。当然两人在文章中也透露出地主恶霸的作风，先是在文章开头把阿尔布莱希特提出错误结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿，在文章最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用。

　　当然，科学界不把这些话当回事。狄尔斯、阿尔德两人后来卷入该反应的发现权纷争中，分散了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”。

　　全合成中应用

　　1950年，伍德沃德第一个开创了狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用。从此以后，合成大师们用睿智的大脑把该反应的应用发挥到了极致。

　　值得指出的是，在伍德沃德之前，中国化学家庄长恭曾经尝试过用该反应来合成甾体化合物，但是由于当时缺乏对该反应区域选择性的控制的知识而失败了。

标签: 机理  反应速度  alder  

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